7月4日，恰好那一天是独立日，美国的国庆，他住进了自己盖起来的湖边的木屋。在这木屋里，这湖滨的山林里，观察着，倾听着，感受着，沉思着，并且梦想着，他独立地生活了两年又多一点时间。他记录了他的观察体会，他分析研究了他从自然界里得来的音讯、阅历和经验。决不能把他的独居湖畔看作是什么隐士生涯。他是有目的地探索人生，批判人生，振奋人生，阐述人生的更高规律。并不是消极的，他是积极的。并不是逃避人生，他是走向人生，并且就在这中间，他也曾用他自己的独特方式，投身于当时的政治斗争。
那发生于一个晚上，当他进城去到一个鞋匠家中，要补一双鞋，忽然被捕，并被监禁在康城监狱中。原因是他拒绝交付人头税。他之拒付此种税款已经有六年之久。他在狱中住了一夜，毫不在意。第二天，因有人给他付清了人头税，就被释放，出来之后，他还是去到鞋匠家里，等补好了他的鞋，然后穿上它，又和一群朋友跑到几里外的一座高山上，漫游在那儿的什么州政府也看不到的越桔丛中——这便是他的有名的入狱事件。
在1849年出版的《美学》杂志第一期上，他发表了一篇论文，用的题目是《对市政府的抵抗》。在1866年（他去世已四年）出版的《一个在加拿大的美国人，及其反对奴隶制和改革的论文集》收入这篇文章时，题目改为《论公民的不服从权利》。此文题目究竟应该用哪一个，读书界颇有争论，并有人专门研究这问题。我国一般地惯用了这个《消极反抗》的题名，今承其旧，不再改变。文中，梭罗并没有发出什么政治行动的号召，这毋宁说正是他一贯倡导的所谓“更高的原则”中之一项。他认为政府自然要做有利于人民的事，它不应该去干扰人民。但是所有的政府都没有做到这一点，更不用说这个保存了奴隶制度的美国政府了，因此他要抗议和抵抗这一个政府，不服从这一个政府。他认为，如果政府要强迫人民去做违背良心的事，人民就应当有消极抵抗的权利，以抵制它和抵抗它。这篇《消极抵抗》的论文，首先是给了英国工党和费边主义者以影响，后来又对于以绝食方式反对英帝国主义的印度圣雄甘地的“不合作运动”与“非暴力主义”有很大的作用，对于1960年马丁·路德·金，在非洲争取民权运动也有很大的作用，对托尔斯泰的“勿以暴抗暴”的思想也有影响，以及对罗曼·罗兰也有一些影响。
梭罗是一生都反对蓄奴制度的，不止一次帮助南方的黑奴逃亡到自由的北方。在1845年的消极反抗之后，他还写过《马省的奴隶制》（1854年）一文，他和爱默生一起支持过约翰·布朗。1859年10月，布朗企图袭击哈泼斯渡口失败而被捕，11月刑庭判处布朗以绞刑，梭罗在市会堂里发表了《为约翰·布朗请愿》的演说。布朗死后，当地不允许给布朗开追悼会时，他到市会堂敲响大钟，召集群众举行了追悼会。梭罗关于布朗的一系列文章和行动都是强烈的政治言行。
这期间，梭罗患上了肺结核症，健康明显地变坏。虽然去明尼苏达作了一次医疗性的旅行，但病情并无好转。他自知已不久人世了。在最后的两年里，他平静地整理日记手稿，从中选出一些段落来写成文章，发表在《大西洋月刊》上。他平静安详地结束了他的一生，死于1862年5月6日，未满四十五岁。